Bonjour Clara,
Étant donné que tu as un peu de mal à laisser ta chienne rencontrer ses congénères en balade, ce serait dommage de faire une croix sur la petsitter si elle propose de bonnes conditions...
Peut-être que tu peux discuter avec elle pour t'assurer qu'elle saura intervenir en cas de détresse de ta chienne ? Qu'elle saura calmer le jeu si jamais les autres lui imposent une pression trop forte qu'elle ne sait pas gérer.
J'accueille régulièrement des chiens en attente d'adoption (plusieurs semaines/mois), ainsi que des chiens en garderie pour quelques heures à quelques jours. L'essentiel est de savoir observer les chiens pour détecter les limites de chacun et maintenir un équilibre.
Je laisse beaucoup les chiens interagir librement, en revanche je n'hésites pas à intervenir si je vois que les rapports sont déséquilibrés. Il peut s'agir, par exemple, d'un chien qui s'acharne sur un autre (on voit facilement quand un chien est trop "écrasé" par les autres), d'un chien qui fatigue trop le groupe par des aboiements ou un état d'excitation excessif, d'un chien qui communique trop de stress au groupe, etc.
Si cette personne sait bien observer les rapports dans le groupe et intervenir au besoin, alors tu peux y aller.
Après, il faut savoir qu'un chien timoré/trouillard peut mettre un peu de temps à "décoincer" dans un groupe, donc il ne faut pas non plus se braquer au moindre signe d'inconfort du peureux.
Un peureux va forcément traverser des moments d'inconfort le temps de prendre confiance. La subtilité consiste à savoir repérer quand cet inconfort est tolérable (le chien évoluera dans le bon sens) et quand cet inconfort est vraiment excessif (auquel cas le chien se ferme et n'évolue plus, voir régresse).
Pour comparer avec les humains, quelqu'un de timide qui a du mal avec la foule, tu ne vas pas directement le "lâcher" dans un festival :-)
Il faut y aller tranquille, en fonction des limites de chacun.