Bonjour,
Question délicate... En fait, ça dépend vraiment du tempérament du chat en question.
Si ça s'est bien passé une fois, il n'y a pas de raisons que ça se passe mal cette fois. Vous êtes clôturés ? Ca n'empêchera pas votre matou vadrouilleur de partir mais ça pourrait être un facteur rassurant pour votre minette d'intérieur : ça lui délimite son périmètre de propriété et ça évite que des chiens ou autre viennent l'embêter.
Après si votre autre minette a l'habitude d'être dehors et que toutes deux ont l'habitude d'être ensemble, l'une va entraîner l'autre et elles devraient rester ensemble et ne pas s'enfuir.
Sinon, vous n'avez qu'à demander à la personne qui vient pour les nourrir de passer un peu plus souvent que prévu pour vérifier que tout va bien.
Mais je ne pense pas qu'il y aura de problème, après tout elle ne passe pas sa vie H24 dans la maison non plus donc elle a bien l'habitude de sortir un peu et de se promener ^^